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Synthèse asymétrique

  • Niveau d'étude

    Bac +5

  • ECTS

    6 crédits

  • Composante

    Sciences Fondamentales et Appliquées

  • Période de l'année

    Semestre 9

Description

Etude des principales réactions stéréosélectives portant sur la chimie des alcènes et des carbonyles.

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Objectifs

Maitrise des outils de synthèse permettant d'accéder à des molécules complexes de façon stéréosélective.

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Heures d'enseignement

  • Synthèse asymétrique - TDTD30h
  • Synthèse asymétrique - CMCM20h

Pré-requis nécessaires

Chimie organique niveau M1

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Programme détaillé

L’UE synthèse asymétrique traitera des principales réactions stéréosélectives employées en synthèse organique et basées sur la chimie des alcènes et des carbonyles ainsi que des composés organophosphorés et composés organosilylés

1ère partie :  Chimie stéréosélective

  •  Concepts de stéréochimie
  • Chimie stéréosélective des alcènes (réactions de Wittig, oléfination de Julia, oléfination de Peterson, hydroboration, hydrogénation, oxydation, époxydation et dihydroxylation de Sharpless…)
  • Chimie stéréosélective des carbonyles (réactions d’addition, modèle de Felkin-Ahn, modèle chélate 1,2 et 1,3, additions dirigées, allylation et crotylation, auxiliaires chiraux, alkylation, aldolisation, état de transition de Zimmermann-Traxler…)
  •  Chimie stéréosélective des imines (aminations réductrices, réaction de strecker, réaction de Mannich…)

2ème partie : Composés organophosphorés et composés organosilylés en synthèse asymétrique

  • Composés organophosphorés : généralités
  • Acides phosphoriques chiraux et dérivés
    • Synthèse
    • Application en synthèse asymétrique
  • Acides de Lewis silylés et dérivés
    • Synthèse
    • Application en synthèse asymétrique
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Compétences visées

Savoir élaborer des stratégies de synthèse multi-étapes afin d’accéder à des composés complexes de manière stéréoselective.

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