Chimie des hétéroéléments et applications

ECTS

6.0

Niveau d'étude

Bac +5

Présentation

L’objectif est d’initier les étudiants à la chimie de certains hétéroéléments : La chimie du fluor et des composés fluorés et les applications en chimie du vivant, la chimie des composés du silicium et du Bore et leur utilisation en synthèse organique.  

Objectifs

  • Acquérir des notions fondamentales sur les composés organofluorés, leur synthèse et leur implication en chimie médicinale.
  • Pouvoir exploiter des réactions de composés du silicium dans la synthèse organique de composés élaborés à potentiel biologique.
  • Connaitre les principes fondamentaux de la chimie des composés du Bore.

Conditions d'admission

Notions fondamentales de chimie organique niveau M1

Volume horaire

Cours magistral30
Travaux dirigés20

Syllabus

Molécules fluorées et application : Développements actuels des molécules fluorées. Apport du ou des atomes de fluor dans l’activité de ces composés. Méthodes de fluoration : mono-fluoration nucléophile, électrophile, introduction de groupement difluorométhyl, trifluorométhyl et thiotrifluorométhyle, réactions catalysées par des métaux. Exemples de synthèses de composés fluorés utilisés comme médicaments : antitumoraux et antiviraux; antidépresseurs, anxiolytiques, anti-inflammatoires.

Composés du silicium en synthèse organique : Stabilisation des carbocations en beta (formation et réactivité des liaisons C-Si), stabilisation des carbanions en alpha (oléfination de Peterson, réactivité des epoxy- et acylsilanes), liaisons silicium-heteroatomes (liaisons Si-O, Si-X, groupements protecteurs), réactions de couplage (formation de liaisons C-C), réactions stéréosélectives impliquant les composés silylés, acides de Lewis.

Composés du bore : Généralités, réactivité en synthèse organique, hydroboration de dérives insaturés (formation de liaisons C-B), hydroboration des dérivés carbonylés (réactions de réductions, réductions énantiosélectives), homologation, réactions de couplage (allyboration, formation de liaisons C-C), applications récentes dans la synthèse organique de composés bioactifs.

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