Synthèse asymétrique

Etude des principales réactions stéréosélectives portant sur la chimie des alcènes et des carbonyles.

Maitrise des outils de synthèse permettant d'accéder à des molécules complexes de façon stéréosélective.

Chimie organique niveau M1

L’UE synthèse asymétrique traitera des principales réactions stéréosélectives employées en synthèse organique et basées sur la chimie des alcènes et des carbonyles ainsi que des composés organophosphorés et composés organosilylés

1^ère partie :  Chimie stéréosélective

•  Concepts de stéréochimie
• Chimie stéréosélective des alcènes (réactions de Wittig, oléfination de Julia, oléfination de Peterson, hydroboration, hydrogénation, oxydation, époxydation et dihydroxylation de Sharpless…)
• Chimie stéréosélective des carbonyles (réactions d’addition, modèle de Felkin-Ahn, modèle chélate 1,2 et 1,3, additions dirigées, allylation et crotylation, auxiliaires chiraux, alkylation, aldolisation, état de transition de Zimmermann-Traxler…)
•  Chimie stéréosélective des imines (aminations réductrices, réaction de strecker, réaction de Mannich…)

2^ème partie : Composés organophosphorés et composés organosilylés en synthèse asymétrique

• Composés organophosphorés : généralités
• Acides phosphoriques chiraux et dérivés
  • Synthèse
  • Application en synthèse asymétrique
• Acides de Lewis silylés et dérivés
  • Synthèse
  • Application en synthèse asymétrique

Savoir élaborer des stratégies de synthèse multi-étapes afin d’accéder à des composés complexes de manière stéréoselective.