Niveau d'étude
Bac +5
ECTS
6 crédits
Composante
Sciences Fondamentales et Appliquées
Description
Cette UE comporte deux parties. Dans un premier temps, les principales réactions stéréosélectives portant sur la chimie des alcènes et des carbonyles seront étudiées. Dans la seconde partie du cours, la chimie supramoléculaire sera abordée.
Objectifs
Maitrise des outils de synthèse permettant d'accéder à des molécules complexes de façon stéréosélective.
Maitrise des outils permettant la conception et l’analyse de machines moléculaires à base d’architectures entrelacées
Heures d'enseignement
- Synthèse asymétrique et chimie supramoléculaire - TDTD20h
- Synthèse asymétrique et chimie supramoléculaire - CMCM30h
Pré-requis nécessaires
Chimie organique niveau M1
Syllabus
Synthèse asymétrique :
1 Concepts de stéréochimie
2 Chimie stéréosélective des alcènes (réactions de Wittig, oléfination de Julia, oléfination de Peterson, hydroboration, hydrogénation, oxydation, époxydation et dihydroxylation de Sharpless…)
3 Chimie stéréosélective des carbonyles (réactions d’addition, modèle de Felkin-Ahn, modèle chélate 1,2 et 1,3, additions dirigées, allylation et crotylation, auxiliaires chiraux, alkylation, aldolisation, état de transition de Zimmermann-Traxler…)
4 Chimie stéréosélective des imines (aminations réductrices, réaction de strecker, réaction de Mannich…)
Chimie Supramoléculaire
1 La boite à outil de la chimie supramoléculaire
2 Les molécules entrelacées : synthèse et caractérisation (rotaxanes et nœuds moléculaire, synthèse directe, synthèse par glissement, synthèse par fermeture de l’axe, synthèse par fermeture du macrocycle, synthèse par reconnaissance active)
3 Les machines moléculaires à bases d’architectures entrelacées (navettes moléculaires, muscles moléculaires, poutres cantilevers, nanovalves, catalyseurs commutables, machines biocompatibles, polymérases artificielles…)